Lo stile elegantemente jazz, e profondamente blues della sua chitarra, e la sua voce dai toni caldi, fanno di Chris Cain un autentico e maturo bluesman con diversi anni di esperienza alle spalle. Il suo stile espressivo è il risultato di lunghi studi e ricerche musicali. Cain fu da subito colpito dai racconti del padre circa la storica Beale Street di Memphis ed il blues di quei tempi, assistendo al concerto di BBKing alla tenera età di tre anni. Ha continuato per tutta l'infanzia ad ascoltare il Blues, per radio, ai concerti, dove i genitori lo portavano spesso, e lui stesso ricorda "C'era sempre musica a casa, ascoltavamo in continuazione Ray Charles,BBKing, Freddie King, Albert King, e tutti i più grandi".
All'età di otto anni comincia a suonare la chitarra, diventando professionista all'età di diciotto anni. Ha studiato al San Jose City College, e presto ha iniziato ad insegnare improvvisazione jazz nei campus. Nei venti anni seguenti Chris studia ed impara a suonare il piano, il basso, clarinetto e sax. La combinazione della sua passione per il blues con lo studio approfondito del jazz determina lo stile di Chris portandolo così agli apici della scena del Blues contemporaneo.